Crazy 88 is een hilarisch stadsspel van Holland Tour Guides. Dit evenement bevordert teambuilding en creativiteit, terwijl deelnemers strijden om zoveel mogelijk opdrachten te voltooien binnen een bepaalde tijd.
Tijdens het Crazy 88-evenement worden groepen door Holland Tour Guides opgedeeld in teams. Elk team ontvangt een lijst met 88 uiteenlopende opdrachten, variërend van ludiek tot uitdagend.
Voorbeelden van dergelijke opdrachten zijn: het zingen van een grappig lied op een druk plein, aanbellen bij een onbekende om afwas te doen, of het knuffelen van een politieagente op straat (uiteraard zonder te overdrijven om arrestatie te voorkomen). Elke voltooide opdracht moet worden vastgelegd op film als bewijs, wat later tijdens de prijsuitreiking wordt beoordeeld.